Por su tradición e historia, Boadilla del Monte es un lugar destacado por sus importantes construcciones y monumentos. Desde su origen perteneció al distrito madrileño, y a partir de 1576, pasó a ser aldea de Madrid y posesión real.
Palacio del Infante Don Luis
El Palacio actual es el resultado de la transformación de otro anterior, denominado Palacio de las Dos Torres, construido en varias etapas por los señores de la villa desde el siglo XVII, a quienes lo adquirió el Infante D. Luis de Borbón en 1761. El Infante encargó la transformación del Palacio al arquitecto Ventura Rodríguez.
El renovado edificio fue evolucionando desde un simple pabellón de caza a un palacio, centro de un complejo sitio señorial en el que el Infante, hermano menor de Carlos III, conformó entre 1765 y 1776 su Corte ilustrada.
Una de las torres alberga la espectacular cúpula de la capilla. También destacan el panteón funerario de las descendientes del Infante y la Sala de Música.
Durante la Guerra Civil fue cuartel y hospital y posteriormente reformado y adaptado como internado de niñas del Auxilio Social. En 1974, el Palacio, sus jardines y la Fuente de Ventura Rodríguez, fueron declarados Monumento Histórico-Artístico. En 1998 fue adquirido por el Ayuntamiento de Boadilla del Monte a los sucesores del Infante Don Luis. En la actualidad se está procediendo a su restauración.
En una primera fase, en marzo y octubre de 2015, se inauguraron: la primera terraza del jardín, los portones laterales, paramentos exteriores del Palacio, muro perimetral, capilla, vestíbulo y sala de música. Dirigieron las obras el arquitecto José Ramón Duralde y la paisajista Lucía Serredi, con el patrocinio económico del Ayuntamiento de Boadilla, Comunidad de Madrid, Unión Europea y Banco de Santander.
En la primavera de 2019, se llevó a cabo una segunda fase, en la que se rehabilitó la tercera terraza del jardín dedicada a las huertas así como los muros y portones de acceso a las mismas. Todo ello con el patrocinio del Ayuntamiento de Boadilla, el Ministerio de Fomento y la Fundación Annie Johanse.

Convento de la Encarnación
Fundado en 1674. Se trata de un conjunto, que conforma un pequeño entramado urbano y que incluye además la iglesia, la casa de Capellanes y la hospedería, construido todo ello bajo el mecenazgo de María de Vera, viuda de Juan González de Uzqueta, consejero real y señor de Boadilla del Monte.
En el siglo XVII muchos de los miembros de la Corte crearon fundaciones monásticas, como consecuencia de la gran religiosidad de la España contrarreformista pero también para manifestar su poder y prestigio social. El Convento fue declarado, junto con el Palacio del Infante Don Luis, Conjunto Histórico en 1974. Ha estado habitado hasta mediados de la década de los 70 de la pasada centuria, cuando las monjas decidieron trasladarse a un edificio cercano de nueva construcción.
El edificio original del convento fue rehabilitado y transformado en hotel. La Iglesia, restaurada en 1998, es de planta de cruz latina, con coro alto situado encima del portón de entrada al templo, y crucero central rematado con una bóveda en cuyas pechinas se encuentran los escudos de los fundadores del centro. Su austera fachada de ladrillo presenta las características propias de los templos carmelitanos del siglo XVII y sobrio estilo barroco madrileño, de línea sencilla y simétrica, con una hornacina que representa la encarnación, a sus lados los escudos de los fundadores y coronada por un frontón triangular.

Iglesia de San Cristóbal de Boadilla del Monte
La Iglesia parroquial de san Cristóbal está situada sobre una elevación del terreno, en el corazón del casco histórico de Boadilla.
Se trata de una iglesia de estilo mudéjar y estructura románica. Su núcleo arquitectónico data del siglo XIII y presenta tres naves, separadas por arcos sobre pilares y techumbre de madera y cabecera con ábside semicircular, posiblemente ampliado en fecha posterior a la construcción original. Destaca su campanario, de base maciza, lo que tal vez permite pensar en la reutilización de una atalaya. En el lado del Evangelio se encuentra la capilla barroca de los González de Uzqueta, señores de Boadilla en la segunda mitad del siglo XVII y fundadores del Convento de la Encarnación.
Durante la Guerra Civil el edificio sufrió una destrucción parcial, por lo que, en 1944, se reconstruyó la torre, la cubierta, las dos sacristías y la capilla del siglo XVII. Se urbanizó además la plataforma de la iglesia y se añadió el pórtico que rodea la iglesia y un gran coro que ocupó buena parte de la nave central. Este coro fue eliminado en la última restauración realizada entre 2006 y 2009, en la que se ha buscado recuperar las características originales del edificio

Fuente de Ventura Rodríguez
La conocida como Fuente de Ventura Rodríguez o de los Tres Caños, forma parte del complejo palatino del Infante don Luis. En realidad se trata del frente monumental de un depósito de agua, de forma cúbica, que regulaba el abastecimiento hidráulico al Palacio y a sus fuentes, jardines y huertas a través de conductos subterráneos. Se ubica al pie de una elevación del terreno para facilitar la recogida de agua y frente al centro de la fachada principal del Palacio, en el eje de la exedra o plaza semicircular que se abre entre ambas, por lo que es muy relevante desde el punto de vista urbanístico.
La fuente, restaurada en 2008, recuerda de manera muy simplificada el esquema de la Fontana di Trevi, con planta cuadrada. En su fachada principal, que mira al Palacio, encontramos tres nichos en granito separados por pilastras planas rematadas por capiteles toscanos, corriendo sobre todo el volumen un importante entablamento clásico de granito.
